本来李世民对于第一个太子李承乾是寄望已久的。废掉太子李承乾主要是因为太子李承乾失德，再来就是谋反之事。李承乾自幼是很聪明的，李世民也很喜欢他，他还是李世民喜爱的长孙皇后第一个儿子，所以李世民对于他寄予厚望。小时候的李承乾也是不负李世民的厚望，非常聪明，在一些事情上颇有自己的见解。但是在李承乾的脚开始留下病根，瘸了后，他自己就开始自卑，整天觉得自己是不是有资格当太子。
那个时候他整日在东宫歌舞升平，并且当时还有一个男伴（很多人认为那是男宠）名字叫称心，有了他之后更是变本加厉。这个时候李世民就觉得这样下去不行，这样下去李承乾肯定不配做君主。于是他就想刺激刺激李承乾，开始在太子之事态度不明，并且还有意的提携他的另一个儿子李泰。殊不知，这样对于李承乾更是打击。认为李世民已然放弃了他。所以对于李世民开始怨声连连。
最后他为了保住太子的位置，决定效仿他的父亲发动叛乱。当时他联合了侯君集等人进行谋反，因为消息泄露所以失败。但是，李世民仍然没有杀他，只是将流放黔州。李世民自己本身就是发动叛乱夺取的帝位，所以不到万不得已他是不可能废掉李承乾的。因为李世民自己就不是长子，夺了帝位，当时流行嫡长子继承制，这种做法是不被世人所接受的。但是实在是没有办法，才废掉了李承乾。可能李世民自己也没有想到自己的儿子会叛乱吧。
其实李世民作为父亲，个人觉得是比较失败的。他的儿子出了李治和李福，没有一个得以善终的。想来是跟他的教育有关。
