宝玉初试云雨，是在新红楼的第三集游幻境以后。不过电视剧里给的画面就是宝玉的两句好姐姐和拉下纱帘，别的没有
贾宝玉在梦中经过“警幻仙姑”的一番指点，有了经历，所以在他醒来时，作为大丫鬟的袭人给他“系裤带时，不觉伸手至大腿处，只觉冰凉一片粘湿”。这时候，比贾宝玉大两岁的袭人大约知道发生了什么。
两人回到住处后，袭人为宝玉换衣服，宝玉说起梦里警幻仙姑所教的“云雨之事”，“羞的袭人掩面伏身而笑”。
这里很奇怪，袭人早已明白这些事，在听到后她为什么没有跑开，反而“俯身而笑”？
书中解释说，因为袭人明白了贾母将自己送到宝玉房中，那就意味着她以后“就是宝玉的人了”，因此，在宝玉“强迫”袭人尝试“梦里的事”时，袭人选择了顺从。
