1、杨修依仗自己的才能而对自己的行为不加约束，屡次犯了曹操的大忌。有一次，曹操造了一所花园。造成时，操前去观看，没有夸奖和批评。
就叫人取了一支笔在花园门上写了一个“活”字便走了。大家都不了解其中的含义。杨修对工匠们说，“门"添活字，就是”阔“字，丞相嫌你们把花园门造得太大了。
于是重新建造园门。完工后再请曹操去观看。曹操很喜欢，问道：“是谁知道了我的意思?”下人回答：“是杨修!”曹操虽表面上称好，而心底却很嫉妒。
2、一天，塞北给曹操送来酥饼一盒。曹操随手在盒上写了“一合酥”三个字，就放到了案头上。杨修进来看见了，就让人拿来勺子和大家吃了。
曹操回来问为何这样？杨和答说：“丞相您盒上明明写着‘一人一口酥’嘛，我们岂敢违背您的命令呢？”曹操和大家嬉笑一场，心里却很讨厌杨修。
3、曹操总是担心别人暗杀他，常常吩咐侍卫说：“我在梦里好杀人，我睡觉时，你们都不要靠近我。”一日他睡午觉把被蹬落在地，近侍慌忙拾起给他盖上。
曹操跳起来拨剑杀了这个违抗命令的侍从，然后又上床装作继续睡觉。半晌而起，作出一副吃惊的样子，假惺惺地追问：“谁杀了我的侍卫？”
别人把实情告诉他，他还痛哭了一声，命人厚葬之。事后，众人都以为曹操梦中杀人。只有杨修说：“不是丞相在梦中，而是我们在梦中。”一语道破。曹操听了更加憎恨杨修。
