明代末年,曾经是明朝改革派的“东林党人”逃难到南京,重新组织“复社”,和曾经专权的太监魏忠贤余党,已被罢官的阮大铖斗争。其中复社中坚侯方域邂逅秦淮歌妓李香君,两人陷入爱河,侯方域送李香君一把提诗扇,而和其“梳栊”(和妓女结婚非正式叫梳栊)。阮大铖匿名托人赠送丰厚妆奁以拉拢侯方域,被李香君知晓坚决退回。阮大铖怀恨在心。弘光皇帝即位后,起用阮大铖,他趁机陷害侯方域,迫使其投奔史可法,并强将李香君许配他人,李香君坚决不从,撞头欲自尽未遂,血溅诗扇,侯方域的朋友杨龙友利用血点在扇中画出一树桃花。南明灭亡后,李香君入山出家。扬州陷落后侯方域逃回寻找李香君,最后也出家学道。
全剧其中穿插当时历史事件,南明君臣如何花天酒地,四镇带兵打内战,史可法坚守扬州城破投河自尽等。