《初恋50次》，亚当桑德勒演的
亨利-罗斯(Henry Roth，桑德勒扮演)是个情场高手，他与许多女子有着甜蜜的“第一次”约会，之后便逃之夭夭，女子虽感觉受骗，但却依然对他怀念不已。
原来他是个北极区海里动物兽医， 并计划好了他的未来，去阿拉斯加研究海象生活。虽然他的离去将使夏威夷海洋生物公园里的动物无人照顾，让那些大陆来的寻找浪漫的游客扫兴而归。而要让他长期留下来也不可能，这将使他放弃梦想了10年的愿望。
然而亨利的愿望终于功败垂成，他的海蛇号帆船试航期间出了故障。他来到了呼基拉露天餐馆，那里的人们都用不信任的眼光盯着他。他的目光落到了其中一个顾客、年轻美貌的露茜-惠塔莫尔(Lucy Whitmore，巴里摩尔扮演)身上。
亨利立即被露茜迷住了。露茜一个人坐在哪儿吃早餐，她不紧不慢地将那些华夫饼干搭成一个精巧的圆锥形帐篷，优雅的神态深深地吸引住了亨利。第二天，亨利又来到了这个餐馆，露茜又独自一人坐在哪儿，只不过这一次她将那些饼干搭成了一个小木屋的形状。饼干屋的门关不严，亨利抓住了机会，他走过去拿起一根牙签，给门做了个铰链。
他们聊起了华夫饼干和海里的哺乳动物，亨利发现越来越被她迷上了。他违背了不追当地女孩的誓言，邀请她第二天一起用早餐。第二天亨利来到餐馆与她重温昨天的话题，她却觉得他太出格了，大声呼救。
露茜根本不认识他是谁。亨利进而得知一个令人震惊的真相：因为一次车祸，lucy的脑部短期记忆区永久受损，她的记忆被定格在车祸前的一天，所以她永远都不记得昨天发生了什么事情，天天都在过着同一天——去年的10月13日。而Lucy的家人及友人为了不让Lucy伤心，所以竭尽全力地配合她，让她每天过了同一天的生活。
亨利发现了这个真相，但爱情战胜了对此的忧惧。他每天以不同的方式去“结识”Lucy， 并让Lucy知道真相，他相信这个forgetful girlfriend也能爱上他，并且一起享受生活的快乐。
