林夕最打动人的歌词是《Shall We Talk》里的陪我讲，陪我讲出我们最后何以生疏。这句歌词道出不少都市人的悲哀，本以为夕爷应该是信手拈来，但他却表示此作足足花了11日才完成：因为是一首写亲情、沟通的歌，怕写的俗套，所以反复斟酌了很久。
他又分享：要写感动人心的歌，必须要融入生活的经验，感谢过去的工作经验让脑力不断激荡，也丰富自己的生活，创作的题材就更具深度与广度。想要歌词具有力量，要着眼于身边的人事物，用心领悟生活中的每个细节，并挖掘生活中的每个观察，时刻感受生活带来的体悟与通达，写出来的歌词才能深入而贴近人心。创作30年，曾合作歌手近700位，他笑说：因为有时候我的歌词涵意比较深，当时这几位歌手年纪还轻，有时候他们在唱的时候不明白里面的意义，常常会跑来问我，我如果没时间解释，就会跟他们说：请你相信我，请你真的相信我，把他唱下去，几年之后你们会有更深刻的体会！曾与近700位歌手合作，夕爷填的歌词未必是每位歌手能完美演绎及理解。不过的确，很多作品隔几年再听，又有一番体会。
