应该说张卫健在2000年前后那段时间都是他特别火的时候。
1999年，“亚视”播出了张卫健主演的古装武侠爱情剧《少年英雄方世玉》，该剧再次令张卫健翻身。张卫健在剧中饰演机灵聪敏众的方世玉。该剧收视率达24%，打破“亚视”节目的收视纪录。
2000年，张卫健接拍了王晶执导的古装武侠剧《小宝与康熙》，首先在台湾推出。在香港播出取得了最高46点收视成绩，在收视榜排行第二。
2001年7月，张卫健与李冰冰主演的古装喜剧《机灵小不懂》在上海、江苏以及台湾等地区都创下收视佳绩。8月，张卫健凭借电视剧《小宝与康熙》入围2001金钟奖成为第一个香港艺人角逐台湾电视剧最佳男主角。
