最漫长的告白讲述了少年时代的立冬(张鲁一饰)曾爱慕过一位叫阿川(倪妮饰)的女子，某天阿川选择了不告而别，这成为立冬十几年解不开的心结。
影片的故事开始于弟弟立冬的一段青春回忆，而后就是与哥哥立春结伴踏上寻找阿川的旅途。就人物关系来说，是一对亲兄弟爱上了同一个女人，女人又先后爱上了这对亲兄弟。
电影看起来是设定了一个多角恋情的故事，但剧情设计没有强烈的戏剧冲突，没有争吵到撕心裂肺的场面，而是用克制细腻的镜头语言，描绘了男女主之间的情感与关系，比如静静抽烟的阿川、在船上对坐的前任恋人、貌似闲谈的简短台词。
