少年时以勇气闻名于乡里。曹操起兵，夏侯惇是其最早的将领之一。与吕布军交战时，曾一度被擒为人质，又被流矢射瞎左眼。中国传统戏曲中夏侯惇的角色，以蓝色为主，做成三块瓦脸，反映其粗莽而勇猛的性格，而左眼有一红条，代表其左目受伤。
性格特点：
1.夏侯惇好学、专师、为人刚烈。夏侯惇虽身在军旅,也会亲自迎接老师来讲学。但为人刚烈,14岁时有人羞辱其师,便将那人杀死。为人极重外表,每每照镜看到自己盲了眼都会十分愤恨,将镜子推往地上,更不喜欢被人叫自己盲夏侯。
2.生活简朴、淡泊名利。虽然他位高权重,但生性俭朴,一生淡泊,有多余家财便会分及部下。
3.忠诚、专一。夏侯惇忠心于曹操,当时各将领都受与魏的官号,只有夏侯惇仍受前将军的汉官官职，便上书曹操希望封他为官，表明他是忠于魏国的。
