主要有两个原因导致关羽死后曹操如此伤心。
一、在襄樊之战中,曹操的大将庞德被关羽用水淹七军的计策所杀,于禁也投降了蜀汉。
二、此时曹操的两座重要城池樊城和襄阳都在关羽大军的包围下,守将曹仁被困在樊城危在旦夕。