孙红雷和赵宝刚的第一次合作是在《永不瞑目》，当时的他还是个为了一个跑龙套的角色等导演的新人，没想到赵宝刚见看了他一眼就说"你长得太憨厚了，演不了"
当时还没化身成"刘华强"的孙红雷，怒从心生：敢我说长的憨厚？太瞧不起我了。直接脱口而出"不用我你会后悔的"。
这句话让赵宝刚对他产生了兴趣，试戏后直接就定下了他给陈坤机会的时候他还特意为孙红雷量身定制了"阿莱"的角色，在剧中扮演打手，也算为日后升级成"老大"打下了基础。孙红雷他没有辜负他的欣赏，完成的非常好。
2000年， 孙红雷签约赵宝刚公司，三年后，他终于成长为"刘华强"，在江湖上留下了"这瓜保熟吗"的名言。
火了之后孙红雷有过离开赵宝刚公司的想法，没想到被赵宝刚轻飘飘的一句"人挪活，树挪死"给劝退了，从那之后，他就没再有过离开的念头。
后来，孙红雷的父母因病去世，这对他是很大的打击，当时赵宝刚正在拍《老有所依》，所以他对孙红雷的状态很了解，和妻子一起细心地照顾他，陪他走过了最艰难的时刻。
也是因为这个，孙红雷对赵宝刚夫妇很信任，甚至把自己所有的钱都存在了赵宝刚账户里，花钱还要向赵宝刚妻子申请，这样的信任，怕是亲兄弟之间都没有。
