据史料记载，“忘年之交”出于《后汉书·祢衡传》：“衡始弱冠，而融年四十，遂与为交友。”也就是说，有史以来，最早被记录的“忘年交”，便是祢衡与孔融两个人。二人在相遇时，祢衡才20岁，孔融已经40岁，但他们还是成为了好朋友。
祢衡在年少时便很有才华，但却恃才傲物，喜欢指摘时事，轻视别人。他在建安初期曾到许都游学，因为没地方去，所以导致怀揣的名刺上的字都变得模糊不清。人们就问他：“你为什么不去投奔陈长文和司马伯达？”祢衡则高傲地说：“我怎么能与杀猪卖肉的人结交呢？”死要面子活受罪，说的就是他这种人。
看好朋友怀才不遇，孔融也很着急，便向曹操推荐了祢衡。曹操一向唯才是举，便打算见见此人。结果祢衡却看不起曹操，自称有狂病，一直不去拜见。曹操对此很生气，但因为赏识他的才华，所以一直隐忍着没有杀他。但不杀他，不代表曹操不会刁难他。为了出口恶气，曹操封祢衡为鼓史，要他在众人面前击鼓。
当祢衡上场时，直接走到了曹操面前。下吏呵斥他：“你这鼓史，为何不换衣服就敢轻率进见？”祢衡听了也不生气，当着曹操的面脱了个精光，然后慢悠悠地穿上了鼓史的衣服。祢衡走后，曹操说：“本来想羞辱一下他，结果他反过来把我给羞辱了。”孔融之后批评了祢衡，并对曹操说：“祢衡有狂病，我已经教训了他一顿。他打算亲自登门道歉。”曹操欣然同意。
结果祢衡却穿着普普通通的衣服，手拿三尺长的大杖，在门口痛骂曹操。曹操受不了祢衡这个“喷子”，便把他送给了刘表。刘表也不喜欢祢衡，便将他送给黄祖。在黄祖帐下，祢衡依旧口不择言，最终被黄祖给杀死了。而孔融后来也因正义直言得罪了曹操，被曹操杀害。而这一对忘年交，真的是趣味相投，连死法都一样。
