丰田秀吉最后一次发动内战是在1590年，战事也许可以避免。至少在1588年和1589年两次，当他从九州返回时，秀吉遣使北条氏政，要求他驻京，并且暗示允诺确认北条在关东的田产。氏政和德川家康过从甚密，而且其领地相对远离丰臣心脏地区，预示着他和秀吉敬而远之的关系。但是当氏政的兄弟旅行去京都时，氏政本人拒绝仿效。
秀吉等候三年，冀望与北条家族言归于好，但是氏政对自已不做某种臣服表态，武装冲突就不可避免。很可能他指望过德川的援助以及脱离丰臣联盟以保护自己的独立性。家康尚未参加过任何秀吉的战事，而且他在1584年和北条家族讲和，并且互派亲属人质。但是家康也催促氏政输诚，在最终爆发的北条和丰臣冲突的早期，家康还列阵与氏政对峙。甚至在那个时候，关东军队拒绝投降。也许氏政在岛津和长宗我部的幸存中，看到自己对抗秀吉很少会有损失的迹象。但是那两个家族都无法保有自己先前的全部领地，两者都损兵折将、田园荒芜。
面对几乎输定的局面，北条仍然执拗地抵抗秀吉，提醒联盟多么令人痛苦。如果联盟给大名带来地位的稳定性、促进和平的话，它还标志着自治的终结。秀吉在联盟上的成功，倾向于把统一掩饰为一种对现状和平的确认。北条家族的反抗，让人想起这个过程的剧变性，并且揭露出秀吉盟友实际上的牺牲。驱使北条反抗的，并非是对生存的幻想，而只是拼命和自尊。
丰臣军队在1590年的四月到八月之间，向氏政发起进攻，九个省份(伊豆、相模、武藏、上总、阿波、下茶、上野、下野和日立)处于危急之中。秀吉在三月初一从京都开始东进。两支军队先他而行：德川家康和织田信雄沿着东海道进发，前田利家和上杉景胜则取东山道进军。一支庞大的水军，由长宗我部元亲等率领，驶向骏河的清水港。联军的规模估算超过20万兵士。鉴于一份现存的小田原城围城计划要求大约12万5千兵士，这一数字可能是靠得住的。该计划尚不包括召集东进的所有家臣武装，长束正家显然负责粮草军需，能够运送二十万石稻米，供养这支超乎寻常的军队。究竟有多少人从事供给、运输以及其他后勤运作，并不清楚。
北条氏政对于此猛攻，采取消极抵抗策略。他将自己掌控的大部分武装，撤入相模的小田原城。类似的战术曾经在过去的纷争中保护过他。于是在1590年的四月，秀吉包围其防御工事，并在靠近石垣山附近匆匆盖建了防卫土墙。就像当时众多的巨大城堡，小田原城的安全在于其城墙。
