1896年10月18日，契柯夫的《海鸥》在圣彼得堡问世，这是契柯夫四本伟大著作中的第一本。其余三本分别是：《万尼亚舅舅》、《三姊妹》和《樱桃园》。虽然《海鸥》如今仍被视为是对现代戏剧最具影响力的作品之一，可它的首演却惨遭滑铁卢。在写作期间，契柯夫本人也承认他自己“完全忽视了舞台剧应当遵守的基本原则”，不仅仅是表现在剧中的对话过于繁杂，而且出现了“冗长的开头、仓促的结尾”的情况。
彩排期间，契柯夫曾经请求演员和导演放弃通常那种言过其实的表现形式，好让观众们得到这样的一个理解作品的机会：“重要的是，我的朋友，刻意的戏剧化是毫无用处的。无论如何都是毫无意义的。
整个事件非常简单，剧中的角色也都是很简单的，他们都是普普通通的人。”
由于意识到了这部作品的厄运，契柯夫几乎撤回了出版许可，甚至不打算参加首演。
当上演到第二幕的时候，他为了躲避观众的嘘声和嘲弄，躲到了舞台后面。凌晨两点，他还独自一人在大家上游荡。
回到家以后，他曾对一个朋友宣布：“如果我不能活到700岁，我就再也不写戏剧了。”
对反对者们嘲弄行为的一种解释是，《海鸥》一剧的首演对于当晚演职人员中的一位非常有利，她是因出演喜剧和在杂耍剧院的演出而家喻户晓的明星。
观众当中有相当多的人是来给这位女演员捧场的，相比起契柯夫想要在戏剧中表现的那种精深奥妙的内容来，这位女演员的追随者们更愿意看的是闹剧。
并且，当晚大多数的观众是为了在《海鸥》之后同时加演的那出三幕喜剧才来剧院的。
当第二次公演机会到来的时候，《海鸥》却得到了人们狂热的追捧，并且很快遍及全国。
两年以后，斯坦尼斯拉夫斯基重新导演了本剧，并在新落成的莫斯科艺术剧院上演，《海鸥》终于获得了巨大的成功。
年轻的高尔基曾经给契柯夫写信说他“从未看过如同《海鸥》这般绝妙的、充满异教徒智慧的作品”，并且还说：“难道你不打算再为大家写作了吗？你一定要写，该死的，你一定要写”。
契柯夫后期转向戏剧创作，主要作品有《伊凡诺夫》（1887）、《海鸥》（1896）、《万尼亚舅舅》(1896)、《三姊妹》(1901)、樱桃园》（1903），都曲折反映了俄国1905年大革命前夕一部分小资产阶级知识分子的苦闷和追求。
其剧作含有浓郁的抒情味和丰富的潜台词，令人回味无穷，剧本故事虽取材于日常生活，情节朴素，进展平稳，但却富有深刻象征意义。
