宝玉到沁芳桥边桃花底下看《西厢记》，正准备将落花送进池中，黛玉说她早已准备了一个花冢，正来葬花。黛玉发现《西厢记》，宝玉借书中词句，向黛玉表白。黛玉觉得冒犯了自己尊严，引起口角，宝玉赔礼讨饶，黛玉也借《西厢记》词句，嘲笑了宝玉。于是两人收拾落花，葬到花冢里去。(第二十三回)
王夫人生了一位公子，一落胎胞，嘴里便衔着一块五彩晶莹的玉来，上面还有许多字迹，便取名叫宝玉。周岁时，贾政要试宝玉将来的志向，便将世上之物摆了无数，让宝玉抓取。谁知宝玉却抓了些脂粉钗环。贾政为此大怒，认为宝玉长大必为酒色之徒。(第二回)
得元妃旨意，宝玉和黛玉、宝钗以及众姐妹搬进了大观园，宝玉进入了自由天地。而贾政却要他死读八股、祭祀宗庙、送往迎来等等，他厌恶极了，于是阳奉阴违。僮儿焙茗给他弄来禁书《西厢记》，宝玉欣喜若狂。他和黛玉一起在沁芳桥畔幽避之处偷读着《西厢记》，戏借西厢之恋，吐露心中之情，宝黛两人心田从此萌生爱苗。
