汉哀帝为了每天都能看见董贤，汉哀帝就把董贤一家子都召进宫来，单独给董贤一家腾出房舍供其居住。一人得道鸡犬升天，董贤的父亲董恭被任命为霸陵令，不久又升任光禄大夫，后来又为少府，赐爵关内侯。董贤的妹妹也被封为昭仪，地位仅次于皇后，更改其房舍的名字为椒风，以与皇后所居的椒房相配。
汉哀帝与董贤经常同卧同起。有一天，他们两人白天都按捺不住，竟然折腾一番后沉沉睡去。董贤枕在汉哀帝的衣袖上，哀帝醒来时董贤还在熟睡，为不惊动他，汉哀帝于是断袖而起。两人之间的恩爱竟达到如此地步，这就是“断袖”故事的来历。
董贤性情温柔，善媚人。他欲擒故纵，每当汉哀帝放假让他回家时，他便借故久久不归宫廷，让哀帝焦急等待。这位“痴情”的汉哀帝，竟爱屋及乌，下诏令董贤的老婆住进宫中的一座“止贤庐”，以免董贤外出不归。又召董贤的妹妹到皇宫，封为昭仪，位仅次于皇后，更名其住室为椒风。这样一来，董贤与其妻、妹，旦夕上下，陪伴在哀帝左右。 为了表达自己对董贤的爱，汉哀帝把董贤全家所有的人都封了官。升董贤的父亲为少府，赐爵关内侯，封董贤的岳父为将作大匠，封其妻弟为执金吾。并下诏封董贤为高安侯，继又官拜大司马，那年董贤才22岁。
董贤的妻子被任命为将作大匠（掌建宗庙、路寝、宫室、陵园的土木工程），是一个流油的肥差。董贤小舅子被任命为执金吾，执金吾是掌握禁兵保卫京城和宫城的官员。甚至董贤家的僮仆沾了光，名剑珍宝，哀帝都不吝赏赐。汉哀帝还诏令董贤的府邸建造在北阔下，仿照皇帝制度，极尽豪华。汉哀帝连董贤死后的事一并安排了，还给董贤准备了一个珠襦玉匣的棺材。
