1985年，出生在吉林省四平市一个普通家庭，母亲有份编制内的工作，收入还算体面。1997年，12岁的许飞开始独自在北京生活，也是从这个时间开始，许飞的独立、自强的意识越来越强。北京的生活，让许飞对这个城市越来越有感情，从小就喜欢音乐的她，在初中毕业之后，开始学习吉他，同时也开始了她的驻唱生活。从与人合租500元每月的平房，到月租将近 2000元的房子，许飞的生活开始变得更好，同时看着身边30多岁还在酒吧唱歌的歌手，她开始有些迷茫。
当她看到酒吧驻唱的未来，与她想要的生活的差距，她决定开始改变，经过再三思索，她认为只有参加高考，去大学里才能完善自己的各方面能力。于是她抱着“死也要考上大学”的信念，开始准备高考。
2004年的9月，许飞被解放军艺术学院音乐系录取，奋斗了一年，她收获了自己胜利的果实，但其中的艰辛大概只有她自己知道。在校期间，许飞经常参加各种演出。2005年，许飞组建了“紫晨乐队”，并担任乐队主唱。
2006年，参加央视青年歌手大赛，凭借原创歌曲《雨夜》获得吉林省亚军。4月22日，许飞参加湖南卫视的《超级女声》，获得全国总决赛第六名，9月，许飞发布了自己的首支单曲《那年夏天》，开始逐渐走进大众视野，并真正开始了自己的歌手生涯。
2007年，许飞发行首张EP《也许，飞》，其中收录了《拥有你的日子》、《那年夏天》《我最响亮》等在内的6首歌曲，后来被广为传唱，并且在双十一的这一天，在北京星光现场，成功举办出道以来的，第一场小型个人拉阔演唱会。
2008年4月22日，发行首张个人音乐专辑《恰许同学年少》，其中收录了《淡淡的歌》、《爸爸妈妈》等在内的11首歌曲。
2009年，献唱青春励志偶像剧《一起来看流星雨》片尾曲《我要的飞翔》。
2010年8月，发行第二张EP《二十六度》。
2011年2月，发行单曲《越自然悦倾心》，11月20日，发行单曲《我们终究会牵手旅行》。
2012年6月，发行个人第四张音乐专辑《许飞》，2013年，开启“我们终究会牵手旅行”全国巡回演唱会。许飞在用自己的行动，来践行自己的歌手身份。她以为接下来的生活就是写歌、唱歌、成名，然而没有等来成名，她却等来了诉状。
大学毕业后的许飞为了自己的音乐追求，拒绝了文工团的工作，但是没想到这个决定却让父母家人大为伤心。为圆父母家人梦，许飞在2011年重新特招入伍。但是没想到一年以后却收到了前东家以未收到入伍通知而提起诉讼的法院传票，自此许飞背上了300万的巨额债务。
很长一段时间，歌迷听不到许飞的新歌，也几乎看不到偶像的消息。偶尔能见的新闻是，“曾经当红超女沦落为餐厅服务员”，令粉丝唏嘘不已。许飞是那家餐馆的合伙人。入伍前一年，她曾和朋友共同出资，在北京郊区投资了一个已倒闭的庄园。早期的创业，为后来还债提供转机。为节约餐馆的经营成本，全家上阵，亲力亲为。如今，说起“端盘子事件”，许飞显得很淡然：“不想赘述那些潦倒与磨难。”
最难的日子里，许飞每天坚持跑10公里。当她完成第一个马拉松，感叹起来，“这个世界上就没有难事”。抵押了房产，卖了车，苦心经营餐馆，2014年，媒体关于许飞的新闻似乎少了很多，那年平安夜，许飞发了一条微博长文，简单解释了自己这几年的经历，如何偿还完自己的债务。许飞感叹说：在人生的低谷，无论遭受多大考验，只要视真诚为道路上的灯塔，绝望也能锻炼我。人需要有扬在脸上的自信、长在心底的善良、融进血里的骨气、刻进生命里坚强!
2015年，一个全新的许飞，出现在大家的视野，她先后完成10场马拉松全程比赛以及2场半马比赛，蛰伏两年之后，发行单曲《Just Run》回归音乐。
2016年3月，许飞再次献唱影视主题曲，《不说再见》被许飞重新演绎，她清澈的声音和干净的吉他旋律，仿佛一位似曾相识的老同学，在你耳边低吟浅唱。6月，在父亲节发行暖心单曲《父亲写的散文诗》。 11月29日，发行第五张音乐专辑《少年去游荡》。在新专辑发布的前夕，许飞在微博在次发布长文总结了自己过去十年的心理历程。跑步，教学，创作，学习成了她的主要生活。
三十而立之际，她在微博上写道：“2016，我又回来了。依然不大红大紫，依然没大富大贵。”这一切都不重要了。重要的是，许飞“知道自己想过什么样的生活了”。著名相声演员岳云鹏，听到许飞的《父亲的散文诗》后，让这个笑星变得有些深沉，他回忆父亲从小陪伴自己长大的故事，把他写成了《如果有个直达天堂的电梯》，后来许飞和他合作一起合唱了这首歌，并首次担任制作人，同时还与姚晨合作发行《一些规律》。
9月，发行个人第六张音乐专辑《如果你想做一些别人做不到的事》，其同名主打歌，更像是许飞生活的真实写照：这种成长带着义无反顾的决绝和自省，带着骨节爆裂、滋滋作响的舒展，美好、醒目得有些惊心动魄。以音乐让诗歌愈发动人，她还是那个记录现实也不忘梦想的“唱作人许飞”，许飞，她依然在向这个世界传递她那动人的声音。
2019年的许飞非常的忙碌，频繁发布新作品，开演唱会，参加综艺，做公益，前进的脚步一刻也没有停下。在《中歌会》，许飞带来了最新专辑中的作品《他们没有发财》，质朴的歌词娓娓道出了普通人平凡不易的一生，“我们做的所有努力，只是过完普通人的一生”，低吟却震撼人心的歌声让不少观众听了为之动容。她此次在舞台上也首度提起当年面临巨额赔偿，一贫如洗的境况下坚持创作，多年的不易，娓娓道来。
无论是抱着吉他写歌的许飞，还是站在马拉松跑道上的许飞，亦或是走在创业之路的许飞。出道13年来，她把经历的所有风雨，都化成了自己追求未来的法则：热爱、专注、执着、勇敢。如果你也喜欢她，欢迎你跟我分享听你的许飞音乐故事。也祝福这些年一直陪伴在许飞身边的飞碟们，让我们继续一起听许飞的歌，和许飞一起奔跑，自由生活，自在成长!
