1976年3月,于小伟出生于天津的一个音乐世家,他的兴趣爱好非常广泛,先后学习过音乐,美术,雕塑,还做过一段时间的调酒师。
1999年,于小伟考入中央戏剧学院,入学第二年他就在徐帆主演的电视剧《永远有多远》中开启了他的荧屏首秀。