苯环(benzene ring)是苯分子的结构。为平面正六边形,每个顶点是一个碳原子,每一个碳原子和一个氢原子结合。苯环中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,键角均为120°,键长1.40Å
苯的分子式为C6H6。虽然从碳氢比来看,苯应该显示高度的不饱和性,但苯并不具备不饱和烃的性质。一般情况下,苯不易发生烯烃一类的亲电加成反应,也不被高锰酸钾氧化,易发生苯环的取代反应,如卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化等,这些反应都保持了苯环的原有结构。
这些性质充分说明了苯具有不同于饱和化合物的性质,不易加成、不易氧化、易取代、碳环异常稳定,这些性质总称为芳香性。苯的芳香性与苯环的特殊结构密切相关 。
碳环大致分两类
一类叫芳香碳环,指的是含有苯环的
另一类叫脂肪碳环,指的是不含苯环的。
芳香环上的取代反应,多需要Lewis酸催化,机理是亲电取代。
如:溴代(三价铁离子催化),硝化(浓硫酸催化),烷基化或酰基化(无水三氯化铝、氟化硼、磷酸、硫酸催化)
脂肪环上的取代反应,多需要光照或加热,机理是自由基取代。
如:光照下与氯气的取代,加热下与液溴的取代。