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马氏规则的原理

马氏规则的原理

更新时间:2023-09-02 01:33:05

马氏规则的原理

马氏规则的原因是亲电加成反应中生成了较为稳定的碳正离子。加上一个H+的碳原子会使其他碳原子上引入一个正电荷,形成一个碳正离子。由于诱导效应和超共轭效应,取代基(碳上连接的碳或给电子基团)

越多的碳正离子越稳定。而加成反应的主要产物会由一个更加稳定的中间体产生。所以烯烃加溴化氢时,溴化氢中的氢总是加在连氢最多的碳上,而卤素基团加在连氢最少的碳上。然而,其它比较不稳定的碳正离子仍然存在,通过它们生成的产物是不符合马氏规则的,通常是反应的副产物。

这个规则可以概括为“氢多加氢”或“富者愈富,而穷者愈穷”:连氢多的碳会得到另外的氢,而连氢少的碳会得到另外的取代基。对于其他不对称亲电试剂也是如此。正电基团加到取代少的碳上,负电基团加到取代多的碳上。

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