陈小春是百娱传媒股份有限公司的。
1994年在陈德森导演的电影《晚九朝五》和陈可辛导演的电影《金枝玉叶》中出演男配角,因两部电影同时提名第14届香港电影金像奖最佳新人和最佳男配角奖,最终凭《晚九朝五》中的“阿宝”获得最佳男配角奖。
1995年开始与曾志伟主持无线电视台综艺节目《超级无敌奖门人》,与林晓峰并列“奖老”,但因歌唱及电影事业开始好转而辞去“奖老”一职。
1996年参演刘伟强和文隽推出的《古惑仔》系列电影,在片中饰演“山鸡”一角,为人所熟识。
1997年接拍了《我爱厨房》《古惑仔》《基佬四十》《神偷谍影》和《爱上百分之百英雄》等电影。
1998年领衔主演香港TVB出品的金庸武侠剧《鹿鼎记》,在剧中饰演韦小宝。随后与张丰毅共同主演家庭伦理话剧《龙堂》。
1999年包小柏仔细揣摩,为其量身打造了《神啊,救救我吧》《我没那种命》等歌曲,拿下当年的香港叱咤风云奖。