林黛玉自母亲去世后便被接来贾府抚养，因受贾母宠爱，故饮食起居一应如宝玉，因二人同起同坐、同息同止多年，早已情愫暗生而不自知。
经过第二十九回的“砸玉”事件后，宝黛爱情这层窗户纸，在第三十二回被捅破，贾宝玉情迷与黛玉“诉肺腑”，二人互引为知己，心心相印。此后二人情感趋向平静，黛玉不再对宝玉产生疑心，而宝玉也无需用极端的方式表明心志。直到第五十七回，因为紫鹃的一句玩笑话，宝玉便“死了大半个人”，其痴可见，情之极矣！
紫鹃情辞宝玉，是有缘故的，只因此前听闻贾母询问了宝琴的生辰八字，便为黛玉的未来着了急，只怕贾母忘了这个外孙女，自己又束手无策，便要试试宝玉的真心，顺便敲打贾母这些家长。但紫鹃毕竟天真了些，宝玉厥逆以后，听闻是因紫鹃的情辞而起，贾母不仅不能就此敲定二人婚事，还只能轻描淡写掩饰过去，为何？只因不想授人口舌，广而告之自己的孙子和外孙女原来暗约偷期。而一旁的薛姨妈即便三言两句否定了宝玉对黛玉的特殊情感，不过内心已知道，宝玉与黛玉是密不可分了。
薛家当年举家进府，一手制造“金玉良缘”的谎言，就为了宝钗能嫁入贾家，谁料宝玉对黛玉如此情深意笃，于薛姨妈无异于一道难以攻破障碍。这种问题似乎无解了，然而薛姨妈毕竟老辣，她表现得异常的云淡风轻，反而越发对黛玉亲热起来。
同一回，宝玉病愈不久，薛姨妈母女在潇湘馆唠起了家常，谈起了邢岫烟和薛蝌的姻缘，薛姨妈先是道：
“自古道：‘千里姻缘一线牵’。管姻缘的有一位月下老人，预先注定，暗里只用一根红丝把这两个人的脚绊住，……也终久有机会作了夫妇……或是年年在一处的，以为是定了的亲事，若月下老人不用红线拴的，再不能到一处。比如你姐妹两个的婚姻，此刻也不知在眼前，也不知在山南海北呢。”
薛姨妈的意思，邢岫烟和薛蝌是被月老牵了红线的，所以才有了结果，而即便二人年年处一处，自以为私定终身可靠的，没有月下老人的红线，也没用，随后又称宝钗和黛玉的姻缘不知在何处。此处将宝玉和黛玉的“年年在一处”一笔勾倒，等于告诉黛玉，你和宝玉的私定终身不算数。
宝钗一听便跟薛姨妈撒娇，卖弄起母女情深来，黛玉幼年失母，母爱极度缺乏，见了不免难过刺心，薛姨妈便称：
“好孩子别哭。你见我疼你姐姐你伤心了，你不知我心里更疼你呢。”
即便没有孩子人的，都知道薛姨妈这话很是浮夸，别家的孩子再如何好，都不如自家的好，而且黛玉作为宝钗嫁入贾母的最大障碍，薛姨妈能不怨恨她就足够善良， 哪里就比自家女儿还要疼黛玉了？所以这话言不由衷，心实虚诈。说了这话，又要认黛玉作干女儿，宝钗便称不可，言下之意是薛蟠看上了林黛玉，只等薛蟠回来就定下亲事，还跟薛姨妈挤眉弄眼发笑。这一幕真真由不得叫人恶心了，薛蟠是何等愚蠢浑噩之物？宝钗深知的，而这等人物竟然要用以开林黛玉的玩笑，不免含有满满的恶意了，这意思是高贵脱俗的林黛玉只能配得上薛蟠这样的人。亏得黛玉刚被薛姨妈的“母爱”感动一番，一般可要恼的。
薛姨妈一听也觉得有点过分，忙笑着劝，称连邢岫烟我都觉得你哥把人家糟蹋了，我怎么肯给林妹妹给他呢，随后薛姨妈又道：
“前儿老太太因要把你妹妹说给宝玉，偏生又有了人家，不然倒是一门好亲。”
薛姨妈说的是贾母要将宝琴说与宝玉。然而事实果真如此吗？在宝琴进府时，文中已交代是许了梅翰林之子，意欲进京发嫁。那么宝钗这个进京目的，作为主人的贾母岂有不知的道理？退一步说，宝琴刚进府，贾母便逼着王夫人认其为干女儿，而贾母是深知戏曲的人，她当然知道《西厢记》中，崔莺莺母亲因不想让女儿嫁与张生，逼着她认了张生为干哥哥。若贾母真对宝琴有意，又何必做出此举？薛姨妈一向老道深细，自然不会误会贾母的意思，认为是在给宝玉说媒。但她却偏偏在黛玉面前这么一提，等同于告诉黛玉“贾母想要的孙媳妇不是你，起码是宝琴那样的”，此言一出，黛玉必将怅然若失，愁绪如麻啊，真真是用心狠毒了。
而冷不丁这么一招后，薛姨妈又假意称要跟贾母商量，让宝玉娶了黛玉，亦四角俱全。这话又是欺负无知少女了，且不说薛姨妈一心想将女儿嫁入贾府，便是没有，她也深知自己姐姐王夫人对林黛玉的厌恶，哪里就敢去蹚这浑水？有趣的是，这话被紫鹃听见了，忙过来笑着问，姨妈您既然有这个主意，怎么还不早点跟太太说去啊，连紫鹃都知道宝玉和黛玉的婚事，最大的阻碍源自王夫人，这就等于撕下了薛姨妈的伪装了，薛姨妈一时无法接话，但毕竟老辣，转而开了紫鹃的玩笑，让她害臊得跑了。
以月老的传说打击黛玉信心，用薛蟠侮辱黛玉人格，假言骗取黛玉感情，薛家母女这番戏演得不露痕迹却有剜心剔骨之效，黛玉虽然一时懵懂，但回过头来细品，岂不对未来越发迷惘无望？如此情志难免失和，越发加剧病情，薛姨妈的“慈”，真真是令人齿冷的慈。
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