化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_________________。
(2)B中含有的官能团名称为_________________。
(3)下列有关G的说法中正确的是_________________。
A.常温下易溶于水
B.分子式为C15H9O4
C.可使酸性KMnO4溶液褪色
D.与NaOH反应时,lmolG最多消耗4mo1NaOH
(4)写出E到F的化学反应方程式_________________。
(5)⑥的反应类型为_________________。
(6)写出符合以下条件的D的同分异构体的结构简式_________________。
①能与NaHCO3溶液反应:
②能使FeCl3溶液变紫色:
③核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:6。
(7)设计由
和
为起始原料制备
的合成路线(其他试剂任选)。_________________
【答案】
间苯二酚(或1,3-苯二酚) 羟基、羰基 CD
H2O 取代反应
或
【解析】
A到B,在苯环上引入取代基-COCH3,B到C,酚羟基转化为-OCH3,C到D将-COCH3转化为-CH2COOH。D到E为酯化反应,D分子中的羧基和羟基反应生成酯基。G到F,-OCH3转化为-OH。
(1)根据A结构简式,苯环邻位碳原子上有两个羟基,A的化学名称为间苯二酚(或1,3-苯二酚);
(2)根据B的结构简式,含有的官能团名称为酚羟基、羰基;
(3)A.根据G的结构简式,含有苯酚的结构,结合苯酚的性质,常温下一般微溶于,A错误;
B.结构中的节点为碳原子,每个碳原子形成4个共价键,不足键由氢原子补齐,则分子式为C15H10O4,B错误;
C.G的结构中含有碳碳双键,具有烯烃的性质,可使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;
D.G的结构中含有两个酚羟基和一个酯基,酚羟基具有酸性可与氢氧化钠反应,酯基在氢氧化钠溶液作用下水解时又形成一个酚羟基,则与NaOH反应时,lmolG最多消耗4mo1NaOH,D正确;
答案选CD;
(4)根据图示,E到F的化学反应方程式为:
H2O。
(5)根据图示,F中苯环上的-OCH3被-OH取代,则⑥的反应类型为取代反应;
(6)D的结构简式为
,同分异构体能与NaHCO3溶液反应,说明结构中含有羧基;使FeCl3溶液变紫色,说明结构中含有苯酚的结构;核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:6,说明分子中含有4种不同环境的氢原子,且氢原子个数比为1:1:2:6,则D同分异构体的结构简式
或
;
(7)设计由
和
为起始原料制备,结合流程图,
在K2CO3及CH3COCH3作用下反应生成
,
被酸性KMnO4溶液氧化为
,
与
在浓硫酸加热条件下反应生成
,
在加热条件下与Py-HCl作用生成
,合成路线:
。
,